CH₃ –CH₂ –CH₂ – C$\equiv$CH₃ $\underset{∆}{\overset{{\mathrm{NaNH}}_2}{\to }}$CH₃–CH₂–CH₂–C$\equiv$C¯Na⁺ $\stackrel{}{\to }$CuCl₂ + NH₄OH
H₃C–CH₂–C$\equiv$–CH₂–CH₃ $\underset{\mathrm{No} {\mathrm{Rx}}^{\mathrm{n}}}{\overset{{\mathrm{NaNH}}_2/∆}{\to }}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}¯{\mathrm{Cu}}^{+}$  
                                                                       Red ppt.